晋平公二十二年（公元前536年），郑国开始将刑法铸在鼎上，以做为国家的常规法律。叔向致书子产，表达他对此事的意见。他认为用刑法并不能解决问题，有了刑法人民就会存在竞争之心，放弃礼而以刑法为依据，这样将会导致，他最后警示道：“‘乱狱滋丰，贿赂并行’，在您的有生之年，郑国可能就要败落了。我听说，国家将要灭亡的时候，必然会出现许多制度，或许就是指的这个吧。”子产回信说：“我没有能力做到您要求的那样考虑到后代子孙们，我能做的只有挽救目前的局面。”[13]叔向和子产的这次书信是整个春秋政治史中重要的文献。他们两人在对待“礼”的态度上有着严重分歧。叔向认为：“行之以礼，守之以信”，要防止人民有竞争的心态。而子产的铸刑书，是：“民知争端矣，将弃礼而征于书。”即认为人民早就知道竞争，尽早会抛弃礼的。叔向并不认为传统的社会秩序必将灭亡，他担心的是刑书公布后将会有新的矛盾产生。子产则是力图改变传统社会秩序，然而他也深知新的办法并不能彻底的解决问题。于是他说：“侨不才，不能及子孙，吾以救世也。”叔向与子产的主张虽不同，但都表现出在春秋中后期政治家们看不到历史前途的迷茫和苦闷。
晋昭公元年（公元前531年），楚灵王诱杀蔡灵侯于申，并派公子弃疾率军围蔡。
韩起向叔向问道：“楚国能成功吗？”叔向回答说：“可以。蔡灵侯本就是杀父自立，他对自己国民没有恩惠。这是上天要借楚国人之手除掉他，这有何不能战胜的？然而我又听说，以背弃信用的方式获得利益，不可能会再次成功了。楚灵王早先也曾以安定陈国的理由派陈国的太孙吴攻打陈国。陈国人相信了他，他成功后却将陈国改置为楚国的一个县。现在又诱杀了蔡国的君主，以军队包围蔡国。这样就算是能取胜也会受到上天的惩罚。从前，夏桀战胜了有缗而失掉自己的国家，商纣攻克东夷却国破身亡。楚国爵位低下而疆域狭小，其行为却比桀纣还要暴虐，这样能避免得掉灾难吗？上天借助于坏人之手，并非是要降临福祉给他，而是要增加他的罪恶。就像上天有五种材料给楚国使用，材料用完了，也就放弃了楚国，这个国家恐怕不能再振兴了吧。”
晋昭公三年（公元前529年），楚灵王的弟弟楚公子比（字子干）、公子黑肱（字子皙）和公子弃疾联合陈国、蔡国、不羹、许国和叶**队攻入楚国，与灵王争夺君位。韩起又问叔向：“子比会成功吗？”叔向说：“不会。取得国家有五点困难：身份尊贵却没有贤人辅佐，这是第一；有贤人相助却没有人民的支持，这是第二；有人民的支持而没有谋略，这是第四；有了人民而没有德，这是第五；公子比在晋国已有十三年，晋楚两国跟随他的人都并不出众，这可算是没有人才。他的族人和亲属有些被消灭，有些则背叛了他，这可算是没有人拥护。国内没有可乘之机轻举妄动，这可算是没有谋略。一直在外奔波，这可算是没有人民。流亡在外其国民没有人怀念他，这可算是没有德。楚灵王暴虐而无顾忌，公子比要想取代他有五点难处。最终得到楚国的可能是公子弃疾吧！他拥有自己的领地，上面没有坏事发生，盗贼们都躲藏起来，虽有私欲却不想违背礼法，其人民也不怨恨他。上天对他有当璧之命，人民也信任他。楚国有动乱而由幼子即位，这是经常发生的事。”
公子弃疾既有上天的帮助、有人民的支持、本身有德行和受到宠爱，又合于常理。有这五项利好去掉五点难处，有谁可以伤害他的？公子比的地位，最高也不过是右尹。他既不受宠，也远离上天的眷顾。论富贵和宠爱他都及不上，人民也没怀念他，国内也有势力拥护他，他如何能成功呢？
韩起问：“齐桓公和晋文公不也是如此吗？”叔向回答说：“齐桓公的母亲是卫姬，有宠于齐僖公。有鲍叔牙、宾须无、隰朋辅佐，在外有莒、卫两国的援助，在内有国氏和高氏的支持。他善于听从别人的意见，乐善好施且从不做出格的事，因这样而得到国家，不是很适宜的吗？而晋文公是是狐季姬的儿子，有宠于晋献公。他好学不贰，十七岁时就五人追随他，有魏犫、贾佗为股肱，有齐、宋、秦和楚国作为外援，在国内也有栾枝、郤縠、狐突和先轸为内助。他在国外流亡的十九年间，一直坚定自己的信念。惠公和怀公抛弃自己的人民，人民就追随他。献公当时没有别的儿子了，人民也不会有异心，上天也在佑护着晋国，那还有谁可以取代文公的呢？他们都和公子比不同。楚共王有自己宠爱的儿子，国君人选也不止他一个。在内部，他不施舍自己的人民。在外面也没有人援助他。来晋国没有人相送，回楚国也没有人迎接，这样人怎么可能得到楚国呢？”
当年五月，楚灵王在走投无路之下自缢。不久公子比自杀，公子弃疾即位为楚平王。楚国的政局变动不出叔向所料。叔向的这段谈话在他的思想中占有相当重要的位置，不仅分析了楚国的局势，也表现出他对身为国君的要求。[8]编辑本段论季世叔向和晏婴都是春秋中后期着名的人物，他们之间的交流言谈都表现出对国家前途充满了忧虑。
晋平公十九年（公元前539年），晏婴出使晋国，和叔向一同出席宴会。叔间问：“齐国的情况怎样？”晏婴回答道：“已经到季世了。齐国可能到落入陈氏的手中了。国君遗弃他的人民，使他们归顺于陈氏。齐国以前有豆、区、釜和钟四种计量工具。四升为一豆，四豆为一釜。十釜则为一钟。而陈氏的计量工具都增加了一个基数，采用的是五进制，这样他的钟就很大了。他放贷时用自家的计量器，而收回时使用公家的。山上的木材和海中的水产运到市场上，卖价仍和原地的一样。人民的三分劳动，有二分是在为国家干活，一分为自己的衣食忙碌。公室仓库中的东西都堆积腐烂，而普通老人却在受冻挨饿。国内的市场里，鞋子很便宜，而假肢却很昂贵。人民有了痛苦和疾病，陈氏和对自己父母一样给予温暖和关怀。所以人民向流水一般踊跃依附他。陈氏的远祖箕伯、直柄、虞遂、伯戏已经跟随陈国始祖陈胡公、太姬来到齐国了。”
叔向说：“不错。我的公室也已经是季世了。没有人驾驭和管理车马军队。平民贫困潦倒，而宫室却奢侈无比。人民听到国君的命令，表现得尤如逃避寇仇一般。公室的后代栾、郤、胥、原、狐、续、庆、伯八个家族的地位如同平民一般。政令都是出于私家，人民无所依。国君从不知悔改，会进沉湎享乐来逃避。公室的衰微还能持续多久呢？《谗鼎之铭》曰：‘昧旦丕显，后世犹怠。’从来都不肯悔改的话，如何能长久的统治下去？”
晏子说，您打算怎么办？叔向回答：“晋国的公族将要完结了。我听说，公室卑微的先兆是其宗族像树木的枝叶一样先掉落，然后公室也跟着调零了。我的同宗一共有十一个家族，如今只剩下我羊舌氏一家了，我没有儿子。公室无度，我能善终就是万幸了，还怎能奢求后代子孙的祭祀呢？”叔向和晏婴的谈话情绪是低沉的，他们都对改变国家显得没有信心。但还是按自己的方式作出努力。晏婴想要改变现状，而叔向则力图维护传统。晋顷公十二年（公元前514年），也就是他俩谈话后的第二十五年，当权的赵简子联合知氏、韩氏、魏氏、范氏、中行氏消灭了公族祁氏、羊舌氏。叔向的儿子羊舌食我在这次事变中遇难。再后来，如叔向及晏婴料想的一样，韩魏赵三家瓜分了晋国，田氏也取代姜姓得到齐国。[8]编辑本段人际交往叔向与同时代的各国贤能之士如晏婴、子产、穆叔和季札都有交往。
晋平公十四年（公元前544年）吴国公子季札周游中原各国。在晋国和叔向一见如故，临行前对叔向说：“您多努力吧！晋国现在的国君奢侈，大夫都很富有，恐怕权力以后会落入大夫之手。您为人正直，有必要防范灾祸的降临。”